Investigadores de la Universidad Agrícola del Sur de China han desarrollado nuevos compuestos insecticidas que muestran una toxicidad significativamente reducida para las abejas sin reducir la eficacia contra las plagas objetivo, en este caso, la polilla de espalda de diamante y la hormiga roja de fuego importada.
por Sociedad de la Industria Química
Los insecticidas de arilpirazol como el fipronil muestran una actividad insecticida de amplio espectro contra plagas de insectos , pero su alta toxicidad para las abejas prohíbe su uso agronómico. Para su estudio, publicado el 7 de febrero en la revista Pest Management Science , los investigadores diseñaron y sintetizaron una serie de nuevos derivados de espiro-pirazol quinazolina destinados a reducir la toxicidad de los análogos de arilpirazol para las abejas.
Los motivos espiro son compuestos que tienen al menos dos anillos moleculares con un solo átomo común. Son omnipresentes en productos naturales y moléculas bioactivas, pero a pesar de su amplia aplicación en otros campos, entre 2010 y 2021 hubo menos de 140 informes de su actividad pesticida.
Hablando con SCI, el profesor Hanhong Xu, el profesor Chen Zhao y el Dr. Guankai Yao explicaron: «Con alta especificidad y diversidad en las estructuras, los motivos de espiro se han utilizado ampliamente en productos farmacéuticos, catálisis asimétrica, materiales ópticos, materiales ignífugos, adhesivos poliméricos. , etc. Sin embargo, sólo unos pocos compuestos que contienen espiro se han convertido en plaguicidas representativos en el mercado en la actualidad, como el espirodiclofeno y el espirotetramato de Bayer.
«Las razones incluyen la dificultad de síntesis y especies de plagas relativamente limitadas contra las que son efectivos, lo que genera un alto costo de producción y aplicación en el campo. Mientras tanto, muchos compuestos espiro poseen isomería quiral. Por lo tanto, al evaluar su eficacia y seguridad, es necesario considerar completamente las diferentes bioactividades, toxicidades y comportamientos ambientales de los isómeros, lo que lleva a largos ciclos de I+D».
El equipo empleó técnicas de salto de andamio, una estrategia de descubrimiento de agroquímicos ampliamente utilizada para encontrar nuevos candidatos para mejorar los niveles de actividad y/o evitar la toxicidad adversa. Esta técnica se ha utilizado con éxito en la investigación de herbicidas, por ejemplo, lo que ha llevado al descubrimiento del inhibidor de la biosíntesis de celulosa indaziflam.
Cuando se les preguntó sobre su elección de la polilla de espalda de diamante (P. xylostella) y la hormiga roja de fuego importada (S. invicta) como plagas objetivo en este estudio, los investigadores señalaron: «La polilla de espalda de diamante se encuentra entre las diez plagas más importantes del mundo que dañan gravemente a las crucíferas». verduras y reducir el rendimiento.La hormiga roja de fuego es una de las peores especies exóticas invasoras del mundo y amenaza la salud humana y el ecosistema.
«Respectivamente, siendo representativos de las plagas de lepidópteros e himenópteros, la actividad insecticida contra la polilla dorso de diamante y la hormiga roja de fuego importada generalmente indica resultados similares para otras plagas con especies similares. De hecho, estudios adicionales en nuestro laboratorio han revelado una excelente actividad insecticida de nuestros compuestos contra el gusano cogollero y la psila asiática de los cítricos».
Los resultados mostraron que la mayoría de los compuestos mostraron una buena actividad insecticida, y algunos comparables con la del fipronil, contra las plagas objetivo, lo que los convierte en candidatos insecticidas prometedores. Sorprendentemente, el estudio de toxicidad de las abejas confirmó que un nuevo compuesto, 5f, mostró una toxicidad oral aguda mucho más baja con un valor de DL 50 (1,15 μg abeja −1 ) que fue de tres a cuatro órdenes de magnitud 3–4 que el fipronil (0,0012 μg abeja −1 ).
«El fipronil es un producto de referencia en el campo de los insecticidas, pero su uso ha sido prohibido debido a su alta toxicidad para los organismos que no son el objetivo, especialmente las abejas. Durante los últimos veinte años, se han realizado una serie de estudios en nuestro grupo sobre la estructura modificación de fipronil, con el objetivo de mejorar la biodisponibilidad y reducir la toxicidad. La combinación del motivo espiro, como se informa en este trabajo de investigación, es uno de nuestros nuevos intentos, y la importancia de la reducción de la toxicidad de las abejas está dentro de nuestras expectativas. Habrá seguimiento mejorar los resultados en el mecanismo relevante», explicó el profesor Zhao.
Para cumplir con los requisitos de la producción industrial, los investigadores deberán mejorar aún más los rendimientos y la escalabilidad de las moléculas. El equipo está trabajando actualmente en la optimización del proceso de síntesis y la selección de isómeros con bioactividad mejorada para reducir el costo de producción.
«Seguiremos trabajando en la optimización estructural de nuestras moléculas, así como en el desarrollo de estrategias simples y eficientes para construir motivos de espiro. Esperamos que en el futuro se puedan descubrir más compuestos con excelente actividad pesticida, y estructuras de espiro similares podrían ocupar una porción más grande del mercado de pesticidas», dijeron los investigadores.
Más información: Guangkai Yao et al, Diseño, síntesis y actividad biológica de nuevos derivados de espiro‐pirazolo[1,5‐a]quinazolinas como posibles insecticidas, Pest Management Science (2022). DOI: 10.1002/ps.7287
